“药物化学”课程教学大纲
英文名称：Medicinal Chemistry
课程编码：PHMA400142
学 时：88（理论学时：52；实验学时：36；课外学时：8）
学 分：4
适用对象：四年制药学专业
先修课程：有机化学、分析化学、解剖生理学、生物化学、细胞和分子生物学、微生物学
使用教材及参考书：
雷小平，徐萍，药物化学，高等教育出版社，2013.
郑虎，药物化学，人民卫生出版社，2007.
孟繁浩，余瑜.药物化学，科学出版社，2010.
雷小平，仉文升.药物化学应试指南，北京大学医学出版社，2009.
尤启冬，药物化学.化学工业出版社，2008.
翁玲玲，临床药物化学.人民卫生出版社，2007.
杨广德，傅强.药学实验指导.西安交通大学出版社，2013.
一、课程性质和目的
性质：专业基础
目的：药物化学是药学专业的专业基础课，也是药学专业的专业课。通过本课程的学习，使学生掌握化学药物的名称、化学结构、理化性质、合成原理、构效关系、体内代谢及临床应用，熟悉影响药效的一些结构因素，化学结构修饰的目的和方法，新药开发途径和方法。为有效、合理、安全地使用化学药物提供理论依据，为从事新药研究奠定基础。
二、课程内容简介
本课程是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明化学性质，研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科，是药学领域的龙头学科。
药物化学已成为连接化学与生命科学并使其融合为一体的交叉学科。
药物化学的研究对象是药物的化学结构、理化性质、制备原理、合成路线、化学结构与生物活性（药理活性）之间的关系(构效关系)、化学结构与活性化合物代谢之间的关系及代谢产物（构代关系）、化学结构与活性化合物毒性之间的关系（构毒关系），寻找和发现新药。
内容包括绪论、中枢神经系统药物、外周神经系统药物、心血管系统药物、消化系统药物、解热镇痛药和非甾体抗炎药、抗肿瘤药、抗生素、合成抗菌药、激素、降血糖药、维生素、新药设计和研究等。
三、教学基本要求
1．掌握常用药物的结构类型和分类，掌握各类型代表药物的法定药名（包括英文药名）和化学结构式，熟悉中英文化学名。
2．掌握常用药物的理化性质及其规律，特别是影响药效、毒性、药品质量以及与药物制剂、药物分析方法有关的理化性质。
3．掌握药物的化学结构特征与生物活性的关系，熟悉各类药物的作用机制、体内代谢、药效、毒副作用之间的关系，及临床适应症，为临床合理用药打基础。
4．熟悉常用药物的制备原理和方法。药物杂质与制备的关系，检测与控制杂质的方法以及保证药物质量的方法。
5．了解寻找新药的途径和方法及新药开发的新进展。
四、教学内容及安排
第一章：绪论
1．掌握化学药物和药物化学的定义、药物化学的研究内容和任务。
2．掌握药物的命名及药物的名称。
3．掌握本专业的学习重点和学习方法。
4．了解药物化学的近代发展及我国药物化学事业的成就与差距。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
1.1 |
1 |
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√ |
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1.2 |
1 |
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√ |
√ |
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第二章：镇静催眠药、抗癫痫药和精神障碍治疗药
1．掌握镇静催眠药的结构类型；熟悉苯二氮卓类的构效关系和体内代谢；掌握地西泮、奥沙西泮、艾司唑仑、酒石酸唑吡旦的名称、化学结构、理化性质和用途。
2．掌握抗癫痫药的结构类型，掌握苯巴比妥、苯妥英钠、卡马西平的名称、化学结构、理化性质和用途及苯巴比妥的合成路线。
3．掌握抗精神失常药的结构类型，掌握吩噻嗪类的构效关系、体内代谢、合成通法和化学稳定性。
4．掌握盐酸氯丙嗪、氯普噻吨、氟哌啶醇、舒必利的名称、化学结构、理化性质和用途。
5．熟悉抗抑郁药、抗焦虑药及抗躁狂药的分类；掌握盐酸阿米替林、盐酸氟西汀、吗氯贝胺的名称、化学结构、理化性质和用途。
6．了解苯二氮卓类药物的作用机制及发展, 抗癫痫药及抗精神失常药的发展。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
2.1 |
2 |
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√ |
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2.2 |
2 |
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√ |
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2.3 |
2 |
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√ |
√ |
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第三章：镇痛药
1．掌握合成镇痛药分类，掌握盐酸吗啡、盐酸哌替啶、盐酸美沙酮的名称、化学结构、理化性质和用途；掌握盐酸哌替啶的合成路线。
2．熟悉磷酸可待因、枸橼酸芬太尼、喷他佐辛、盐酸纳洛酮、曲马朵的结构特点和用途。
3．熟悉阿片样镇痛药的结构－活性关系及阿片受体模型。
4．了解阿片生物碱类的发展，阿片样拮抗剂。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
3.1 |
2 |
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√ |
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3.2 |
2 |
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√ |
√ |
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第四章：非甾类抗炎药
1．掌握解热镇痛药的结构类型；掌握对乙酰氨基酚、阿司匹林的名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途及合成路线。
2．掌握非甾体抗炎药的结构类型；掌握布洛芬、吲哚美辛、双氯芬酸钠、美洛昔康、塞来昔布的名称、化学结构、理化性质和用途及布洛芬的合成路线。
3．熟悉非甾类抗炎药的作用机制。
4．熟悉痛风治疗药物丙磺舒、别嘌醇的结构特点和作用机制。
5．了解COX-2酶抑制剂及痛风治疗药物的发展。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
4.1 |
2 |
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√ |
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4.2 |
2 |
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√ |
√ |
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第五章：肾上腺素能受体药物
1．掌握作用于肾上腺素能受体药物的结构类型。
2．掌握肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸可乐啶、硫酸沙丁胺醇、盐酸普萘洛尔的名称、化学结构、理化性质及作用用途及肾上腺素的合成路线。
3．熟悉盐酸多巴胺、去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴酚丁胺、盐酸沙美特罗、盐酸伪麻黄碱、阿替洛尔、拉贝洛尔的结构特点和用途。
4．熟悉肾上腺素能受体激动剂的构效关系和β受体拮抗剂的构效关系。
5．了解去甲肾上腺素的生物合成、代谢和作用机理。肾上腺素能受体药物的发展。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
5.1 |
2 |
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√ |
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5.2 |
2 |
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√ |
√ |
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第六章：抗过敏药和抗溃疡药
1．掌握经典的H1受体拮抗剂结构类型；掌握盐酸苯海拉明、马来酸氯苯那敏、盐酸氯雷他定、盐酸赛庚啶的名称、化学结构、理化性质及作用用途及盐酸苯海拉明的合成路线。
2．掌握H2受体拮抗剂的结构类型；掌握西咪替丁、雷尼替丁和奥美拉唑的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．熟悉富马酸酮替芬、盐酸西替利嗪、法莫替丁、兰索拉唑及泮托拉唑的结构特点和用途。
4．熟悉H1受体拮抗剂和H2受体拮抗剂的构效关系、作用机制及质子泵抑制剂的作用机制；熟悉西咪替丁的药物设计原理。
5．了解过敏反应的化学介质及其抑制剂；了解前列腺素类抗溃疡药的研究进展。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
6.1 |
2 |
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√ |
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6.2 |
2 |
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√ |
√ |
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第七章：心血管系统药物
1．掌握抗心绞痛药的分类；掌握钙通道拮抗剂的的分类及结构类型；掌握硝酸甘油、硝酸异山梨酯、硝苯地平、氨氯地平、盐酸地尔硫卓的名称、化学结构、理化性质及作用用途及硝苯地平的合成路线。
2．掌握抗高血压药的分类。掌握卡托普利、氯沙坦、利舍平的名称、化学结构、理化性质及作用用途及卡托普利的合成路线。
3．掌握抗高脂蛋白血症药的分类，掌握非诺贝特、吉非贝齐、洛伐他汀、阿托伐他汀的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
4．熟悉抗心率失常药和抗心衰药的分类；熟悉普鲁卡因胺、奎尼丁、盐酸普罗帕酮、盐酸胺碘酮、地高辛、尼莫地平、盐酸维拉帕米、马来酸依那普利、雷米普利、吡那地尔、氯贝丁酯、辛伐他汀、氟伐他汀的结构特点和用途。
5．熟悉NO供体药物的类型及作用机制；熟悉二氢吡啶类药物和影响RAS系统的药物的构效关系。
6．各类药物的发展概况。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
7.1 |
2 |
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√ |
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7.2 |
2 |
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√ |
√ |
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7.3 |
1 |
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√ |
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7.4 |
1 |
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√ |
√ |
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第八章：降糖药和骨质疏松治疗药
1．掌握口服降糖药及骨质疏松治疗药的结构类型；掌握格列本脲、格列美脲、马来酸罗格列酮、盐酸二甲双胍的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
2．熟悉胰岛素、瑞格列奈、格列吡嗪、阿卡波糖、降钙素、阿仑磷酸钠的结构特点和用途。
3．熟悉各类降糖药的作用机制。
4．了解降糖药的发展概况。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
8.1 |
2 |
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√ |
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8.2 |
2 |
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√ |
√ |
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第九章：合成抗菌药、抗真菌药和抗病毒药
1．掌握合成抗菌药、抗真菌药和抗病毒药的分类及结构类型。
2．掌握磺胺类药物及抗菌增效剂的作用机制与构效关系；掌握喹诺酮类抗菌药作用机制与构效关系。
3．掌握磺胺甲噁唑、甲氧苄啶、诺氟沙星、左氧氟沙星、甲硝唑、异烟肼、盐酸乙胺丁醇、利福平、利巴韦林、阿昔洛韦、齐多夫定、奥司他韦的名称、化学结构、理化性质及作用用途；掌握异烟肼、利巴韦林的合成路线。
4．熟悉磺胺嘧啶、环丙沙星、氧氟沙星、洛美沙星、酮康唑、替硝唑、氟康唑、盐酸金刚烷胺、奈韦拉平的结构特点和用途。
5．了解抗菌药、抗真菌药和抗病毒药的发展概况。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
9.1 |
2 |
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√ |
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9.2 |
2 |
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|
√ |
√ |
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9.3 |
1 |
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√ |
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第十章：抗生素
1．掌握抗生素的的分类及作用机制；掌握β-内酰胺类抗生素的结构类型。
2．掌握青霉素、阿莫西林、头孢氨苄、头孢哌酮、头孢噻肟、硫酸链霉素、红霉素、罗红霉素、氯霉素、克林霉素的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．掌握半合成青霉素的合成及氯霉素的合成；掌握各类抗生素稳定性与毒性的关系。
4．熟悉氨苄西林、哌拉西林、头孢噻吩、头孢克洛、头孢曲松、克拉维酸、舒巴坦、亚胺培南、阿米卡星、盐酸多西环素、阿奇霉素、麦迪霉素、螺旋霉素、万古霉素和磷霉素的结构特点和用途。
5．熟悉半合成青霉素类、半合成头孢菌素的构效关系及四环素类抗生素基本结构、构效关系。
6．了解了解其它类型的抗生素、抗生素的的发展概况及存在问题。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
10.1 |
2 |
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√ |
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10.2 |
2 |
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√ |
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10.3 |
2 |
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√ |
√ |
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第十一章：抗肿瘤药
1．掌握抗肿瘤药的分类；掌握烷化剂及干扰DNA合成的药物的结构类型。
2．掌握氮甲、环磷酰胺、卡莫司汀、顺铂、氟尿嘧啶、巯嘌呤和甲氨蝶呤的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．掌握环磷酰胺、氟尿嘧啶的合成路线及体内代谢。
4．熟悉塞替派、卡铂、盐酸阿糖胞苷、阿霉素、米托蒽醌、伊马替尼、吉非替尼、来曲唑、紫杉醇的结构特点和用途。
5．了解抗有丝分裂的药物和作用于DNA拓扑异构酶的药物，抗肿瘤药物的新靶点。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
11.1 |
2 |
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√ |
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11.2 |
2 |
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√ |
√ |
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第十二章：肾上腺皮质激素和性激素
1．掌握甾体激素的化学结构、命名、分类和作用机制。
2．掌握炔雌醇、甲睾酮、苯丙酸诺龙、黄体酮、炔诺孕酮、醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．掌握甾类雌激素和雄激素的构效关系及肾上腺皮质激素的构效关系。
4．熟悉雌二醇、己烯雌酚、枸橼酸氯米芬、醋酸甲地孕酮、左炔诺孕酮、米非司酮、醋酸泼尼松、曲安奈德的结构特点和用途。
5．了解各类激素拮抗剂及代表药物，了解甾类避孕药。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
12.1 |
2 |
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√ |
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12.2 |
2 |
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√ |
√ |
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五、实践环节
药物化学实验的目的：掌握化学药物的有关知识及基本技能，在实验室合成出合格药品。
药物化学实验的要求：
1．掌握药物合成及化学结构修饰的基本方法以及分离、纯化和精制技术，熟悉药物的理化性质及影响药物质量的因素。
2．掌握药物合成实验仪器的安装、使用和维护。
3．掌握试剂的配制技术及有机溶媒的纯化、使用和回收技术。
4．掌握原料、中间体、成品的干燥技术（常压干燥、真空干燥、室温干燥、加热干燥、干燥剂干燥）
5．有毒、有刺激性、腐蚀性的废气、废液的处理和防护。
6．常用手册和参考书的查阅。
章 |
内 容 |
参考学时 |
1 |
邻苯二胺盐酸盐的合成 |
4 |
2 |
地巴唑的合成 |
6 |
3 |
地巴唑的精制及废液处理 |
4 |
4 |
磺胺醋酰钠的合成 |
6 |
5 |
磺胺醋酰钠的精制 |
3 |
6 |
阿司匹林的合成 |
4 |
7 |
扑炎痛的合成 |
6 |
8 |
扑炎痛的精制 |
3 |
六、课外学时分配
章 |
内 容 |
参考学时 |
1 |
维生素 |
4 |
2 |
麻醉药 |
4 |
3 |
同类药物结构、稳定性的归纳总结 |
8 |
七、考核方式
闭卷；
闭卷考试成绩占75%，平时作业占5%；实验成绩占20%；
