“药物化学”课程教学大纲
英文名称：Medicinal Chemistry
课程编码：PHMA400842
学 时：82（理论学时：46；实验学时：36；课外学时：8）
学 分：4
适用对象：四年制制药工程专业
先修课程：有机化学、分析化学、解剖生理学、生物化学、细胞和分子生物学
使用教材及参考书：
徐文芳.药物化学.高等教育出版社，2012.
雷小平，徐萍.药物化学.高等教育出版社，2010.
孟繁浩，余瑜.药物化学.科学出版社，2010.
尤启冬.药物化学，化学工业出版社，2008.
郑虎.药物化学，人民卫生出版社，2007.
雷小平，仉文升.药物化学应试指南，北京大学医学出版社，2009.
翁玲玲.临床药物化学，人民卫生出版社，2007.
杨广德，傅强.药学实验指导.西安交通大学出版社，2013.
一、课程性质和目的
性质：专业课
目的：药物化学是制药工程专业的专业课。通过本课程学习，使学生掌握药物化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本技能，药物化学结构、理化性质、合成方法和原理、构效关系、体内代谢及临床应用，化学结构修饰的目的和方法，新药开发途径和方法。为继续学习化学制药工艺学、制药工艺课程设计、药物分析、工业药剂学等相关专业课，以及为进一步开展新药的研究与开发奠定基础，并能够运用药物化学的知识，在从事药物生产、分析检验、科研等技术工作中，提高分析问题及解决问题的能力。
二、课程内容简介
药物化学是药学领域的龙头学科，是连接化学与生命科学并使其融合为一体的交叉学科。
药物化学的研究对象是药物的化学结构、理化性质、制备原理、合成路线、化学结构与生物活性（药理活性）之间的关系(构效关系)、化学结构与活性化合物代谢之间的关系及代谢产物（构代关系）、化学结构与活性化合物毒性之间的关系（构毒关系），寻找和发现新药。
内容包括绪论、中枢神经系统药物、外周神经系统药物、心血管系统药物、消化系统药物、解热镇痛药和非甾体抗炎药、抗肿瘤药、抗生素、合成抗菌药、激素类药物、降血糖药、维生素、新药设计与开发等。
三、教学基本要求
1．掌握常用药物的结构类型和分类，掌握各类型代表药物的法定药名（包括英文药名）和化学结构式，熟悉中英文化学名。
2．掌握常用药物的理化性质及其规律，特别是影响药效、毒性、药品质量以及与药物制剂、药物分析方法有关的理化性质。
3．掌握常用药物的制备原理和方法。药物杂质与制备的关系，检测与控制杂质的方法以及保证药物质量的方法。
4．熟悉药物的化学结构特征与生物活性的关系，熟悉各类药物的作用机制、药效、毒副作用之间的关系，及临床适应症，为临床合理用药打基础。
5．了解寻找新药的途径和方法及新药开发的新进展。
四、教学内容及安排
绪论
1．掌握化学药物和药物化学的定义、药物化学的研究内容和任务。
2．掌握药物的命名及药物的名称。
3．掌握本专业的学习重点和学习方法。
4．了解药物化学的近代发展及我国药物化学事业的成就与差距。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
0.1-0.3 |
1 |
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|
√ |
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第一章 麻醉药
1．了解麻醉药的发展。
2．掌握局麻药的结构类型。
3．熟悉局麻药的作用机理和构效关系。
4．掌握盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的结构、命名、合成工艺和主要用途。
5．了解全身麻醉药的结构类型。
6．熟悉盐酸氯胺酮的结构、命名、合成工艺和主要用途。
教学安排及教学方式
|
教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
1.1 |
2 |
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|
√ |
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1.2 |
1 |
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第二章 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药
1．掌握镇静催眠药的结构类型；熟悉苯二氮卓类的构效关系；掌握地西泮、阿普唑仑的名称、化学结构、合成方法和用途。
2．掌握抗癫痫药的结构类型，掌握苯巴比妥、苯妥英钠、卡马西平的名称、化学结构、合成方法和用途。
3．掌握抗精神失常药的结构类型，掌握吩噻嗪类的构效关系、体内代谢、合成通法和化学稳定性。
4．掌握盐酸氯丙嗪、氟哌啶醇的名称、化学结构、理化性质和用途。
5．掌握地西泮、苯巴比妥、氯丙嗪、氟哌啶醇、盐酸阿米替林的合成方法。
6．熟悉抗抑郁药、抗焦虑药及抗躁狂药的分类；掌握盐酸阿米替林、盐酸氟西汀、吗氯贝胺的名称、化学结构、合成方法和用途。
7．了解非苯二氮卓类药物的结构类型，抗癫痫药及抗精神失常药的发展。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
2.1 |
2 |
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|
√ |
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|
2.2 |
2 |
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|
√ |
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2.3-2.4 |
1 |
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|
|
√ |
√ |
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第三章 非甾类抗炎药
1．掌握解热镇痛药的结构类型；掌握对乙酰氨基酚、阿司匹林的名称、化学结构、理化性质和用途。
2．熟悉非甾体抗炎药的结构类型及布洛芬、吲哚美辛、双氯芬酸钠、吡罗昔康、萘普生的名称、化学结构、理化性质和用途。
3．掌握阿司匹林、布洛芬、双氯芬酸钠的合成方法。
4．熟悉非甾类抗炎药的作用机制及芳基丙酸类的构效关系。
5．了解COX-2酶选择性抑制剂塞来昔布等药物的发展。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
3.1-3.6 |
2 |
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|
√ |
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第四章 镇痛药和镇咳祛痰药
1．掌握合成镇痛药分类，掌握盐酸吗啡、盐酸哌替啶、盐酸美沙酮的名称、化学结构、理化性质和用途；掌握盐酸哌替啶和盐酸美沙酮的合成方法。
2．熟悉磷酸可待因、喷他佐辛、盐酸纳洛酮的结构特点和用途。
3．熟悉吗啡的结构－活性关系及阿片受体模型。
4．了解阿片生物碱类的发展，阿片样拮抗剂。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
4.1-4.2 |
2 |
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|
√ |
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第七章 肾上腺素能药物
1．掌握作用于肾上腺素能受体药物的结构类型。
2．掌握肾上腺素、盐酸麻黄碱、硫酸沙丁胺醇、硫酸特布他林的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．掌握肾上腺素、麻黄碱、盐酸可乐啶、硫酸沙丁胺醇和盐酸普萘洛尔的合成方法。
4．熟悉盐酸多巴胺、去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、的结构特点和用途。
5．熟悉肾上腺素能受体激动剂的构效关系和β受体拮抗剂的构效关系。
6．了解去甲肾上腺素的生物合成、代谢和作用机理。肾上腺素能受体药物的发展。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
7.1-7.3 |
2 |
|
|
|
√ |
√ |
|
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第八章 心血管系统药物
1．熟悉强心药的分类、临床用途；掌握盐酸多巴酚丁胺的结构、命名和合成方法。
2．掌握抗心绞痛药的分类；掌握钙通道阻滞剂的的分类及结构类型；掌握硝酸异山梨酯、硝苯地平、氨氯地平、盐酸地尔硫的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．掌握抗高血压药的分类；掌握卡托普利、氯沙坦、利舍平的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
4．掌握调节血脂药的分类，掌握非诺贝特、洛伐他汀的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
5．掌握硝酸异山梨酯、硝苯地平、盐酸美西律、卡托普利、氯沙坦、盐酸普罗帕酮、阿替洛尔、非诺贝特的合成方法。
6．熟悉抗心率失常药和抗心衰药的分类；熟悉普鲁卡因胺、奎尼丁、盐酸普罗帕酮、盐酸胺碘酮、地高辛、尼莫地平、盐酸维拉帕米、马来酸依那普利、雷米普利、吡那地尔、氯贝丁酯、吉非贝齐的结构特点和用途。
7．熟悉NO供体药物的类型及作用机制；熟悉二氢吡啶类药物和影响RAS系统的药物的构效关系。
8．各类药物的发展概况。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
8.1 |
2 |
|
|
|
|
√ |
|
|
8.2 |
2 |
|
|
|
√ |
√ |
|
|
8.3-8.4 |
2 |
|
|
|
|
√ |
|
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8.5-8.6 |
2 |
|
|
|
|
√ |
√ |
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第九章 抗过敏药和抗溃疡药
1．掌握经典的H1受体拮抗剂结构类型；掌握盐酸苯海拉明、马来酸氯苯那敏、盐酸西替利嗪的名称、化学结构、理化性质、作用用途及合成方法。
2．掌握抗溃疡药的结构类型；掌握西咪替丁、雷尼替丁和奥美拉唑的名称、化学结构、理化性质、作用用途及合成方法。
3．熟悉H1受体拮抗剂和H2受体拮抗剂的构效关系、作用机制及质子泵抑制剂的作用机制；熟悉西咪替丁的药物设计原理。
4．了解过敏反应的化学介质及其抑制剂；了解前列腺素类抗溃疡药的研究进展。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
9.1 |
2 |
|
|
|
|
√ |
|
|
9.2 |
2 |
|
|
|
|
√ |
√ |
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第十一章 抗生素
1．掌握抗生素的的分类及作用机制；掌握β-内酰胺类抗生素的结构类型及特点。
2．掌握青霉素、阿莫西林、头孢氨苄、头孢哌酮、头孢噻肟、硫酸链霉素、红霉素、罗红霉素、氯霉素的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．掌握半合成青霉素、半合成半合成头孢菌素的合成通法，氯霉素的合成方法及原理；掌握各类抗生素稳定性与毒性的关系。
4．熟悉氨苄西林、哌拉西林、头孢噻吩、头孢克洛、头孢曲松、
克拉维酸、舒巴坦、阿米卡星、盐酸多西环素、阿奇霉素、麦迪霉素、螺旋霉素、克林霉素和磷霉素的结构特点和用途。
5．熟悉半合成青霉素类、半合成头孢菌素的构效关系。
6．了解了解其它类型的抗生素、抗生素的的发展概况及存在问题。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
11.1 |
2 |
|
|
|
|
√ |
|
|
11.2-11.5 |
2 |
|
|
|
|
√ |
√ |
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第十二章 合成抗菌药
1．掌握合成抗菌药、抗真菌药和抗病毒药的分类及结构类型。
2．掌握磺胺类药物及抗菌增效剂的作用机制与构效关系；掌握喹诺酮类抗菌药作用机制与构效关系。
3．掌握磺胺甲噁唑、甲氧苄啶、诺氟沙星、左氧氟沙星、甲硝唑、异烟肼、盐酸乙胺丁醇、利福平、的名称、化学结构、理化性质及作用用途；
4．掌握磺胺甲噁唑、诺氟沙星、异烟肼、左氧氟沙星、氟康唑的合成方法。
5．熟悉磺胺嘧啶、环丙沙星、氧氟沙星、芦氟沙星、酮康唑、替硝唑、氟康唑、盐酸金刚烷胺、奈韦拉平的结构特点和用途。
6．了解抗菌药、抗真菌药和抗病毒药的发展概况。
教学安排及教学方式
|
教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
12.1-12.2 |
2 |
|
|
|
|
√ |
|
|
12.3-12.4 |
2 |
|
|
|
√ |
√ |
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|
第十三章 抗病毒药
1．掌握利巴韦林和阿昔洛韦的名称、结构、性质、化学合成及用途。
2．熟悉临床上常用的金刚烷胺类抗病毒药物盐酸金刚烷、核苷类抗病毒代表药物碘苷、阿糖胞苷、曲氟尿苷、地昔洛韦的结构类型及用途。
3．了解抗病毒药物的抗病毒作用机制，非核苷类抗病毒药物利多那韦、扎那米韦的临床应用，抗病毒药物的分类及代表药物。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
13.1-13.4 |
2 |
|
|
|
|
√ |
|
|
第十四章 抗肿瘤药
1．掌握抗肿瘤药的分类；掌握烷化剂及干扰DNA合成的药物的结构类型。
2．掌握氮甲、环磷酰胺、卡莫司汀、顺铂、氟尿嘧啶、巯嘌呤和甲氨蝶呤的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．掌握环磷酰胺、卡莫司汀、氟尿嘧啶的合成方法，了解其体内代谢。
4．熟悉塞替派、卡铂、盐酸阿糖胞苷、丝裂霉素C、阿霉素、米托蒽醌、来曲唑、紫杉醇、伊马替尼、吉非替尼的结构特点和用途。
5．了解抗有丝分裂的药物和作用于DNA拓扑异构酶的药物，抗肿瘤药物的新靶点。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
14.1 |
2 |
|
|
|
|
√ |
|
|
14.2-14.4 |
2 |
|
|
|
√ |
√ |
|
|
第十五章 肾上腺皮质激素和性激素
1．掌握甾体激素的化学结构、命名、分类和作用机制。
2．掌握炔雌醇、甲睾酮、苯丙酸诺龙、黄体酮、炔诺孕酮、醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的名称、化学结构、理化性质及作用用途。
3．掌握甾类雌激素和雄激素的构效关系及肾上腺皮质激素的构效关系。
4．掌握甲睾酮、炔诺孕酮、醋酸地塞米松的合成方法。
5．熟悉雌二醇、己烯雌酚、枸橼酸氯米芬、醋酸甲地孕酮、左炔诺孕酮、米非司酮、醋酸泼尼松、曲安奈德的结构特点和用途。
6．了解各类激素拮抗剂及代表药物，了解甾类避孕药。
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
15.1-15.6 |
2 |
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|
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|
√ |
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15.7 |
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|
|
√ |
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另：第5、6、10、16、18章自学。
五、实践环节
药物化学实验的目的：掌握化学药物的有关知识及基本技能，在实验室合成出合格药品。
药物化学实验的要求：
1．掌握药物合成及化学结构修饰的基本方法以及分离、纯化和精制技术，熟悉药物的理化性质及影响药物质量的因素。
2．掌握药物合成实验仪器的安装、使用和维护。
3．掌握试剂的配制技术及有机溶媒的纯化、使用和回收技术。
4．掌握原料、中间体、成品的干燥技术（常压干燥、真空干燥、室温干燥、加热干燥、干燥剂干燥）
5．有毒、有刺激性、腐蚀性的废气、废液的处理和防护。
6．常用手册和参考书的查阅。
章 |
内 容 |
参考学时 |
1 |
邻苯二胺盐酸盐的合成 |
4 |
2 |
地巴唑的合成 |
6 |
3 |
地巴唑的精制及废液处理 |
4 |
4 |
磺胺醋酰钠的合成 |
6 |
5 |
磺胺醋酰钠的精制 |
3 |
6 |
阿司匹林的合成 |
4 |
7 |
扑炎痛的合成 |
6 |
8 |
扑炎痛的精制 |
3 |
六、课外学时分配
章 |
内 容 |
参考学时 |
1 |
维生素 |
4 |
2 |
麻醉药 |
4 |
3 |
同类药物的结构、稳定性归纳总结 |
8 |
七、考核方式
闭卷；闭卷考试成绩占75%，平时作业占5%；实验成绩占20%；
