“天然药物化学”课程教学大纲
英文名称：Natural Medicinal Chemistry
课程编码：PHMA400942
学 时：104 （理论学时：40 实验学时：64）
学 分：4.5
适用对象：四年制制药工程专业
先修课程：无机化学、分析化学、有机化学、有机化合物波谱解析
使用教材及参考书：
1.吴立军.天然药物化学.北京：人民卫生出版社，2011.
2.姚新生.天然药物化学.北京：人民卫生出版社，2005.
3.徐任生.天然产物化学.北京：科学出版社，2004.
一、课程性质和目的
性质：专业基础课
目的：天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科。通过本课程的学习，使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能；了解由天然药物创制新药的方法与途径；培养学生应用天然药物化学的基本知识分析、解决实际问题的能力。
二、课程内容简介
本课程主要围绕天然药物中化学成分的结构、性质、提取、分离和结构鉴别的基本原理和基本技能进行教学，主要内容包括：总论、糖和苷、苯丙素类、醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱类和天然产物的开发，以及蒽醌、黄酮、生物碱和天然药化预实验等实验内容。各章内容主要讲授了天然产物中常见的各类化学成分的化学结构、物理化学性质、提取分离方法和结构鉴定规律，系统阐明了天然药物化学的研究方法和研究成果。
三、教学基本要求
1.学习天然药物化学成分的研究对象、目的、意义，了解天然药物中常见化学成分的结构与概念及其研究发展概况。重点掌握糖和苷、黄酮、蒽醌、苯丙素、强心苷、三萜皂苷、萜及挥发油、生物碱等主要有效成分的结构、性质、提取分离的原理和方法。能够根据主要类型化学成分及伴随杂质的性质，结合生产、科研实际，正确选择或设计适宜的提取分离方法。
2.学习常见提取分离技术。重点掌握吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、pH梯度萃取法、聚酰胺色谱法、沉淀法、溶剂法等分离方法的原理，并能正确选择适当的方法，灵活应用。
3.学习各类天然药物化学成分的鉴别方法。重点掌握薄层色谱及纸色谱等方法在各类化学成分鉴定中的应用，并能灵活运用各种特征反应鉴别化合物。
4.在有机化合物波谱学知识基础上，学习各类天然化学成分的波谱学特征。
5.学习一般天然药物中化学成分及有效成分的研究。重点掌握常见天然药物化学成分及有效成分的研究方法和步骤。了解一些新技术在成分提取、分离和鉴定中的应用。
四、教学内容及安排
第一章：绪论
1．了解天然药物化学的研究范围和内容
2．了解本学科的发展概况
3. 掌握天然药物化学成分常用的提取、分离方法，包括原理、特点及使用范围。重点掌握溶剂提取法和两相溶剂萃取法在天然药物化学成分提取分离中的应用
4. 掌握根据物质结构不同采用吸附色谱（氧化铝、硅胶、聚酰胺薄层色谱、柱色谱）或分配色谱（纸色谱、分配色谱）及气相色谱、高效液相色谱分离物质的原理及操作技
5. 掌握天然药物化学成分结构研究的一般程序
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
1.1 |
0.5 |
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√ |
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1.2 |
0.5 |
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√ |
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1.3 |
2 |
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√ |
1.4 |
1 |
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√ |
第二章：糖和苷
1．掌握糖类结构表示法及糖的鉴定方法
2．掌握苷的分类及苷键裂解规律
3. 熟悉糖和苷的提取和分离方法
4. 了解糖链结构测定方法
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
2.1 |
0.5 |
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√ |
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2.2 |
0.5 |
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√ |
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2.3 |
0.5 |
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√ |
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2.4 |
1 |
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√ |
2.5 |
0.5 |
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√ |
2.6 |
0.5 |
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√ |
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2.7 |
0.5 |
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√ |
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第三章：苯丙素类
1．掌握香豆素的结构类型、理化性质及提取分离方法
2．了解木脂素的结构类型及理化性质
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
3.1 |
0.5 |
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√ |
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3.2 |
1 |
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√ |
3.3 |
0.5 |
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√ |
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第四章：醌类化合物
1．掌握醌类的理化性质和检识反应
2．了解醌类的结构类型和提取分离方法
3. 掌握蒽醌类的结构类型、理化性质
4. 掌握蒽醌类的提取分离方法及原理（pH梯度萃取法、色谱方法）
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
4.1 |
0.5 |
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√ |
4.2 |
0.5 |
4 |
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√ |
4.3 |
0.5 |
6 |
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√ |
4.4 |
0.5 |
4 |
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√ |
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4.5 |
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√ |
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第五章：黄酮类化合物
1．掌握黄酮类化合物的结构特征、结构分类
2．掌握黄酮类化合物的主要理化性质及显色反应的应用
3. 掌握黄酮类化合物的提取分离方法
4. 掌握聚酰胺色谱法的原理和应用
5. 掌握应用UV、IR、NMR、MS四谱测定黄酮类化合物结构的方法和原理
6. 熟练应用四谱推测一般黄酮类化合物的结构
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
5.1 |
1 |
4 |
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|
√ |
5.2 |
1 |
4 |
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√ |
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5.3 |
1 |
4 |
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√ |
5.4 |
2 |
4 |
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√ |
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5.5 |
1 |
4 |
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√ |
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第六章：萜类和挥发油
1．掌握萜类成分的含义、分类
2．掌握萜类的结构类型及重点列举的萜类活性成分的结构、性质、应用
3. 熟悉萜类的理化性质及提取分离方法
4. 了解萜类化合物的检识
5. 掌握挥发油的含义、化学组成、理化性质和提取分离方法
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
6.1 |
0.5 |
|
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|
|
√ |
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6.2 |
1 |
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√ |
6.3 |
0.5 |
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√ |
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6.4 |
0.5 |
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|
√ |
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6.5 |
0.5 |
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√ |
6.6 |
1 |
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√ |
第七章：三萜及其苷类
1．掌握三萜的结构类型、理化性质及检识反应
2．熟悉三萜及其苷类的提取分离方法
3. 了解三萜类化合物结构测定
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
7.1 |
0.5 |
|
|
|
|
|
|
√ |
7.2 |
0.5 |
|
|
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|
√ |
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7.3 |
0.5 |
|
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|
√ |
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7.4 |
0.5 |
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|
√ |
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7.5 |
0.5 |
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√ |
7.6 |
0.5 |
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√ |
7.7 |
0.5 |
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|
√ |
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7.8 |
0.5 |
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√ |
第八章：甾体及其苷类
1．掌握甾体类化合物的结构类型
2．掌握强心苷的结构特点与分类、理化性质、提取分离
3. 掌握甾体皂苷的结构特点与分类、理化性质、提取分离
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
8.1 |
0.5 |
|
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√ |
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8.2 |
1 |
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|
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|
√ |
8.3 |
1.5 |
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|
√ |
8.4 |
1 |
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|
√ |
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第九章：生物碱
1．掌握生物碱的结构特征及分类依据
2．掌握生物碱的主要理化性质及检查方法
3. 掌握总生物碱的提取分离方法
4. 熟悉生物碱的结构测定程序和方法
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
9.1 |
0.5 |
2 |
|
|
|
√ |
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9.2 |
1 |
3 |
|
|
√ |
|
|
|
9.3 |
2.5 |
3 |
|
|
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|
√ |
9.4 |
2 |
3 |
|
|
|
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|
√ |
9.5 |
1 |
2 |
|
|
|
√ |
|
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9.6 |
1 |
2 |
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|
√ |
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第十章：天然产物的开发
1．熟悉寻找天然药物有效成分研究的一般途径和研究方法
教学安排及教学方式
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教学环节学时分配 |
课后环节（请打“√”） |
章节数 |
授课 |
实验 |
上机 |
讨论 |
作业 |
自学 |
综合大作业 |
其他 |
10.1 |
2 |
13 |
|
|
√ |
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五、实践环节
1．虎杖中蒽醌类成分的提取、pH梯度萃取分离及性质检测，16学时
2. 槐米中芦丁的提取、精制、水解、与槲皮素的鉴别以及槲皮素的精制，20学时
3．茶叶中咖啡因的提取、分离和鉴别，15学时
4．天然产物化学成分系统预实验，13学时
六、考核方式
闭卷考试成绩占70%，实验成绩占30%；
